Eberhard Breitmaier fuhrte seine Promotion bei Ernst Bayer an der Universitat in Tubingen durch. Nach einem Postdoc-Aufenthalt und einer Position als Assistant Professor an der University of Houston, Texas, zog es ihn wieder zuruck an die Universitat in Tubingen, wo er sich 1971 habilitierte. Von 1975 bis 2004 war er Professor fur organische Chemie und instrumentelle Analytik an der Universitat in Bonn. Seine Forschung konzentrierte sich auf die 3-Alkoxyacroleine als Synthesereagenzien, porphyrinoide Annulene und Naturstoffe. Wahrend seiner Tatigkeit als Hochschullehrer hat er zahlreiche Originalarbeiten veroffentlicht und ist Autor mehrerer bekannter Lehrbucher auf den Gebieten der NMR-Spektroskopie, organischen Chemie und Naturstoffchemie.
1 GRUNDBEGRIFFE, MESSGRÖSSEN, MESSVERFAHREN IN KÜRZE 1
1.1 Chemische Verschiebung 1
1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 1
1.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 2
1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 3
1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 4
1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 5
1.7 Spin-Entkopplung 6
1.8 Kern-Overhauser-Effekt 8
1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 10
2 ERKENNUNG VON STRUKTURMERKMALEN DURCH NMR 11
2.1 Funktionelle Gruppen 11
2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 16
2.3 Relative Konfiguration und Konformation 42
2.4 Absolute Konfiguration 54
2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 58
2.6 Moleküldynamik 61
2.7 Zusammenfassung 67
3 PROBLEME 69
1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 69
13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 83
15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 85
21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 91
23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 93
30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 100
32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 104
43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 128
4 PROBLEMLÖSUNGEN 180
1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 180
2 Acrylsäureethylester 180
3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 181
4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 181
5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 182
6 3-Acetylpyridin 182
7 Anthracen-1,8-dialdehyd 183
8 trans-Stilben-4-aldehyd 184
9 6,4'-Dimethoxyisoflavon 185
10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 185
11 Methyloxiran und Monorden 187
12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen 188
13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 189
14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 190
15 5-Ethinyl-2-methylpyridin 191
16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 192
17 o-Hydroxyacetophenon 192
18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 193
19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 194
20 N-Butylsalicylaldimin 194
21 Benzo[b]furan 195
22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 195
23 3-Hexin-1-ol 196
24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-Diethylamino)ethyl]ester-Hydrochlorid (Procain-Hydrochlorid) 197
25 5,5'-Bis-(hydroxymethyl)-2,2-bifuran 198
26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 199
27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 200
28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 202
29 6-Methoxytetralin-1-on 203
30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 205
31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 205
32 Hydroxyphthalid 207
33 Dicyclopentadien 207
34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 208
35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 210
36 trans-2-Methylcyclopentanol 210
37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 211
38 Nona-2-trans-6-cis-dienal 212
39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 213
40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 214
41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 216
42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 217
43 Aflatoxin B1 218
44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 220
45 Asperulosid 222
46 Lacto-N-tetrose 225
47 9b-Hydroxycostussäure 226
48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 229
49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 232
50 Sendarwin 234
51 Panaxatriol 237
52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 240
53 Cocain-Hydrochlorid 242
54 Viridiflorinsäure- 7-retronecinester (Heliospathulin) 244
55 Actinomycin-D 246
BIBLIOGRAPHIE 250
FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLÖSUNGEN 252
SACHVERZEICHNIS 255
