The Shadow Line erzählt die Geschichte eines jungen Matrosen, der nicht so recht weiß, was er mit seinem Leben anfangen soll. Dann wird ihm die Kapitänschaft eines Segelschiffes angeboten, eine große Verantwortung für einen jungen Mann ohne allzu viel (Lebens-)Erfahrung. Es wird eine Reise voller Probleme und Entscheidungen über Leben und Tod, bei der er die "shadow line", die Grenze zwischen Jugend und Erwachsensein, überquert und zu der Erkenntnis gelangt, dass wir nicht durch das Alter an sich reifer werden, sondern durch die Erfahrungen, die wir im Leben machen.