InhaltsangabeI Grundlagen der Organischen Chemie.- 1 Chemische Bindung in organischen Molekülen.- 1.1 Einleitung.- 1.2 Grundlagen der chemischen Bindung.- 1.2.1 Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale.- 1.2.2 Mehrelektronen-Atome.- 1.3 Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung).- 1.3.1 MO-Theorie der kovalenten Bindung.- 1.3.2 VB-Theorie der kovalenten Bindung.- 1.3.2.1 Moleküle mit Einfachbindungen.- 1.3.2.2 Moleküle mit Mehrfachbindungen.- 2 Einteilung und Reaktionsverhalten organischer Verbindungen.- 2.1 Systematik organischer Verbindungen.- 2.2 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen.- 2.2.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen.- 2.2.2 Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung.- 2.2.3 Sustituenten-Effekte.- 2.2.3.1 Induktive Effekte.- 2.2.3.2 Mesomere Effekte.- 2.2.4 Zwischenstufen: Carbokationen, Carbanionen, Radikale.- 2.2.5 Übergangszustände.- 2.2.6 Lösungsmittel-Einflüsse.- Kohlenwasserstoffe.- 3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane).- 3.1 Offenkettige Alkane.- 3.1.1 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane.- 3.1.2 Darstellung von Alkenen.- 3.1.3 Eigenschaften und chemische Reaktionen.- 3.1.4 Bau der Moleküle, Stereochemie der Alkane.- 3.2 Cyclische Alkane.- 3.2.1 Darstellung von Cycloalkanen.- 3.2.2 Stereochemie der Cycloalkane.- 3.2.2.1 Substituierte Cyclohexane.- 3.3 Verwendung wichtiger Alkane.- 4 Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR).- 4.1 Darstellung von Radikalen.- 4.2 Struktur und Stabilität.- 4.3 Beispiele für Radikalreaktionen.- 5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe I. Alkene.- 5.1 Nomenklatur und Struktur.- 5.2 Vorkommen und Darstellung von Alkenen.- 5.3 Chemische Reaktionen.- 5.3.1 Hydrierungen.- 5.3.2 Elektrophile Additionsreaktionen.- 5.3.3 Nucleophile und radikalische Additionsreaktionen.- 5.3.3.1 Nucleophile Additionsreaktionen.- 5.3.3.2 Radikalische Additionsreaktionen.- 6 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe II. Konjugierte Alkene, Diene und Polyene.- 6.1 Diels-Alder-Reaktion.- 7 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe III. Alkine.- 8 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene).- 8.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen.- 8.2 Beispiele für aromatische Verbindungen und Nomenklatur.- 8.3 Vorkommen, Darstellung und Verwendung.- 8.4 Elektrophile Substitutions-Reaktionen aromatischer Verbindungen.- 8.4.1 Nitrierung.- 8.4.2 Sulfonierung.- 8.4.3 Halogenierung.- 8.4.4 Ozonisierung.- 8.4.5 Hydrierung.- 8.4.6 Alkylierung nach Friedel-Crafts.- 8.4.7 Acylierung nach Friedel-Crafts.- 8.4.8 Folgereaktionen der Friedel-Crafts-Alkylierung.- 8.5 Nucleophile Substitutions-Reaktionen.- 9 Die elektrophile aromatische Substitution (SE).- 9.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus.- 9.2 Mehrfachsubstitutionen.- 9.2.1 Substitutionsregeln.- 9.2.2 Wirkung von Substituenten auf die Orientierung bei der Substitution.- 9.2.2.1 Wirkung des Erstsubstituenten durch induktive Effekte.- 9.2.2.2 Wirkung des Erstsubstituenten durch mesomere Effekte (= Resonanzeffekte).- 9.2.3 Auswirkung von Substituenten auf die Reaktivität bei der Substitution.- Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen.- 10 Halogen-Verbindungen.- 10.1 Chemische Eigenschaften.- 10.2 Verwendung.- 10.3 Darstellungsmethoden.- 10.4 Substitutions-Reaktionen von Halogen-Verbindungen.- 10.4.1 Reaktionen mit N-Nucleophilen (N-Alkylierung).- 10.4.2 Reaktionen mit S-Nucleophilen (S-Alkylierung).- 10.4.3 Reaktionen mit O-Nucleophilen (O-Alkylierung und O-Arylierung).- 10.4.4 Reaktion mit Hydrid-Ionen.- 10.4.5 Reaktion mit C-Nucleophilen (C-Alkylierung).- 11 Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN).- 11.1 SN1-Reaktion (Racemisierung).- 11.2 SN2-Reaktion (Inversion).- 12 Die Eliminierungs-Reaktionen (El, E2).- 12.1 1,1- oder ?-Eliminierung.- 12.2 1,2- oder ?-Eliminierung.- 12.2.1 Eliminierung nach einem E1-Mechanismus.- 12.2.2 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus.- 12.3 Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen.- 12.3.1 anti-Eliminierungen.- 12.3.1.1 Dehalogenierung von 1,2-Dihalogen-Verbindungen.- 12.3.1.2 Biochemische